Очень сильно вкратце.
Стив некогда был совестливым и ответственным парнишкой, по жизненным обстоятельствам ставшим сиротой. Во времена беспокойств Второй Мировой активно пытался рекрутироваться в армию, однако его туда по состоянию здоровья столь же упорно не брали. В конце концов то ли энтузиазм был замечен, то ли ученому чуйка помогла, но его взяли в проект "Перерождения" по созданию и тестированию ССС. В его случае эксперимент прошел успешно, однако в виду диверсии был потерян и ученый, и формула, а в Стива... в Стива как не верили, так и не поверили даже теперь. Довольно долгое время он оставался в стороне от армии и боевых действий, играя на публику роль "мотивационного болванчика". В боевые действия он вступил тогда, когда узнал, что его друг детства, Барнс, оказался в беде. Друга он спас и всё-таки сумел себя зарекомендовать в той стезе, которой изначально сам хотел следовать.
Дальше извилистый путь войны прокладывал дорогу в победу над Гидрой и Шмидтом, впоследствии ставшего известным под именем Черепа. Охота на Черепа и на Арнима Золу в конечном итоге привела к тому, что Роджерс попросту оказался в ловушке и был вынужден пожертвовать собой во избежание бОльших жертв, направив напичканный опасным оружием самолет с тессерактом на борту в Арктику. Оружие не сдетонировало, тем не менее, самолет тогда объявили не найденным.
Спустя 70 лет Роджерса нашли во льдах замороженного, но живого, и попытались вернуть в мир. Стив долгое время витал в прострации по той причине, что выпал из своей реальности, как и некоторое время не горел желанием еще кому-то там содействовать, однако частью Мстителей он всё-таки стал — по иронии, тессеракт вновь всплыл немногим синхронно с ним самим, и серьёзность этой проблемы отрицать он уже не мог. С Мстителями не со всеми сразу выдалась мир-дружба-товарищество, но как команда они всё-таки сработались в войне с читаури. И в целом многое было ровно... до Ультрона. До Соковии. До Зимнего Солдата, в котором Роджерс с крайней степенью радости и боли для себя узнал своего самого близкого друга — Барнса. До осечки Алой Ведьмы. И в целом всё происходящее пошло под откос тогда, когда на Мстителей попытались надеть ошейник. Когда стало ясно, что Баки еще можно помочь, однако не все согласны с этими порывами... он нашел в себе силы, чтобы выступить против тех, кто тоже за эти несколько лет работы бок-о-бок стали друзьями, что привело к расколу, а затем и развалу команды вообще, поскольку всякие "ошейники" с "договорами" Капитан попросту отказался поддерживать, а вместе с ними и тех, кто остался на стороне правительства, оставшись на стороне опального друга детства. И когда вроде появился шанс исправить если и не всё, то многое... Арним сделал финт ушами, верно расценив возможную реакцию Тони на подобную информацию и то, что из этого может получиться. А получилась, мягко говоря, хрень.
Капитан очень переживал из-за всего произошедшего и отчаянно хотел как-то всё выправить и исправить, и, как ни иронично, ему представился этот шанс при встрече с загадочной Кобик, которая полностью переписала его судьбу с противоположной точки зрения. Таким образом Гидра фактически стала его семьей, а сам он стал закулисным махинатором [не буду дублировать описание заявки и скайпо-пояснений], и во время всего вышеописанного действовал, на самом деле, по ту сторону баррикад, умудряясь при этом не выдавать себя. Однако голову не покидает память и о прежней жизни, и к настоящему моменту Роджерс и сам окончательно перестал понимать, на чьей он стороне, даже став директором ЩИТа.
Ссылка на канон.

1. Видимо, принимал участие в устранении последствий и поиске/отлову виновников.
2. Как самый прекрасный и гениальный... мечтатель, балансирующий на лезвии ножа — и в Гидре, и шифруюсь в ЩИТе под невинную овечку и нахожусь в активных поисках злосчастной оппозиции.